寒々とした「雲」がかなりの速さで空を流れて行く情景についての句であろう。
ただ、そもそも「寒い雲」とは何なのか、「雲がいそぐ」とはどういうことなのか？

山頭火の句は、自然の現象と自己の心象が乖離していない。
言葉遊びではない、深さがあると思う。