道がまっすぐであることが「さみしい」のではありません。

同意の句に「どうしようもない私が歩いている」があります。
自分自身がどうしようもないから、歩く以外のことは思いつかなかったのです。

山頭火のすごさは、そこまで自分自身を捨て去ったことにあります。
「人生には何の意味もない」、そう言い切ってしまえば
人はいろんな束縛から解放されるのではないでしょうか。

これが山頭火が愛される理由だと思います。