山頭火は、秋のすすきと萩の花を愛したようです。
似た句に「分け入るみちの すすきほほけた」があります。

 

「すすき」は、植物のススキ。その姿に山頭火自身を投影しています。
「ほほけ」は、「惚おけ」＝「呆け」の意味でしょう。
夢の中をさまよい歩いてるように、毎日（旅を）さすらってると
言うような事を詠んでいるのでしょう。